оргхимия

1.    Выберите соединение, молекула которого хиральна: бутанамин-2. 2,3-дигидроксипентаналь или пентанамин-3. Напишите формулы стереоизомеров. Укажите среди них пары энантиомеров и диастереомеров.  Назовите их по D,L-номенклатуре. Назовите D-стереоизомер 2, 3-дигидроксипропаналя по R,S-номенклатуре  (с использованием правил преобразования формул Фишера).
2.    Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность пропантиола, этанола, пропанамина, основываясь на стабильности соответствующих анионов. Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.
3.    Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе анилина, п-нитроанилина, п-метоксианилина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.
4.    Напишите схему и приведите механизм гидратации пропеналя. Объясните региоселективность реакции на основе статического и динамического факторов.
5.    Сравните реакционную способность анилина и хлоробензола в реакциях электрофильного замещения. Докажите соответствие этих соединений критериям ароматичности. Для хлоробензола напишите схему реакции бромирования, опишите механизм, назовите полученные соединения.
6.    Объясните изменение механизма взаимодействия 2-бромопентана с гидроксидом калия в зависимости от среды – водной или спиртовой. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения.  
7.    Заполните схему превращений,  назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
8. Сравните реакционную способность этанола  и 2-метилбутанола-2  в  реакции внутримолекулярной дегидратации. Для более реакционноспособного соединения приведите схему реакции, опишите механизм. Для другого спирта напишите схему реакции межмолекулярной дегидратации.
9.    Приведите схему реакции  расщепления метилпропилового эфира йодоводородной кислотой. Укажите механизм реакции.
10.    Сравните реакционную способность пропанона и бензофенона в реакциях нуклеофильного присоединения. Для более реакционноспособного соединения напишите схемы следующих реакций:
А) с циановодородной кислотой;
Б) с фенилгидразином.
Опишите механизм реакции б).
11. Из предложенных соединений – формальдегид и 2-метилпропаналь – выберите способное вступать в реакцию альдольной конденсации. Приведите схему реакции, опишите механизм.
12. Напишите схему реакции получения метилбензоата, используя в качестве исходных следующие вещества:
•    хлорангидрид;
•    ангидрид;
•    сложный эфир;
•    карбоновую кислоту.
Сравните реакционную способность этих субстратов. Опишите механизм реакции б).
13. Напишите схемы реакций гидролиза N-метилпропанамида в кислой и щелочной средах. Опишите механизм гидролиза амида в щелочной среде.
14. Приведите строение фосфатидилколамина, содержащего остатки линолевой и стеариновой кислот. Напишите схему его кислотного гидролиза.
15. Заполните схему превращений,  назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:

16. Приведите схему  получения метиламина, используя реакцию расщепления амидов по Гофману. Напишите для метиламина схемы следующих реакций:
•    с этилхлоридом;
•    с бензоилхлоридом;
•    с пропаналем.
17. Напишите схему  азосочетания гидросульфата фенилдиазония с N,N-диметиланилином. При каких значениях рН протекает эта реакция?                                                    
18. Приведите схему синтеза сульфаниловой кислоты из бензола. Охарактеризуйте свойства сульфаниловой кислоты как гетерофункционального соединения. Приведите схемы соответствующих реакций.
19. Дайте определение таутомерии. Из предложенных соединений – этаналь, пентандион-2,4, бутандиаль – выберите то, для которого возможна кето-енольная таутомерия. Приведите схему таутомерного равновесия, назовите таутомерные формы. Напишите схемы реакций, доказывающих наличие таутомерных форм.
20. Приведите структурные формулы пиррола и хинолина с нумерацией атомов в циклах. Перечислите все условия, по которым эти соединения удовлетворяют критериям ароматичности. Выделите и изобразите электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов. Сравните реакционную способность пиррола и хинолина в реакциях электрофильного замещения. Приведите схему  реакции бромирования пиррола.
21. Сравните реакционную способность бензола и хинолина в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите схемы реакций хинолина со следующими реагентами: а) метилиодидом; б) гидроксидом натрия.  По каким механизмам протекают эти реакции? Опишите механизм последней реакции.  
22. Приведите  схему таутомерных превращений цитозина, назовите таутомерные формы. Какая таутомерная форма цитозина преобладает в смеси таутомеров? Почему?
23. Приведите строение кодеина. Напишите схемы реакций взаимодействия кодеина со следующими реагентами:
А) йодоводородной кислотой при нагревании;
Б) уксусным ангидридом;
В) перманганатом калия в нейтральной среде.
24.    Заполните схему превращений,  назовите продукты реакций, укажите механизмы отдельных реакций:
а)
          
      б)