10 заданий по фармацевтике

Раздел I. Теоретические основы органической химии

Тема 1. Классификация и номенклатура органических соединений.

   Задание 1. По нижеприведенным номенклатурным названиям органических соединений составьте их формулы, укажите классы соединений.  Для веществ, отмеченных звездочкой, приведите тривиальные названия.

  5. 1-хлорпропен-2
  10. 1,2,4-тригидроксибензол
  16. Гептановая кислота
        21. Циклогексанон
  *35. 6,8-димеркаптооктановая кислота
*36. 2,3-димеркаптопропанол-1
Тема 2. Взаимное влияние атомов в молекуле, электронные эффекты заместителей. Кислотность и основность органических соединений.

   Задание 2. Рассмотрите ряд соединений, приведенных в каждом отдельном пункте, напишите их структурные формулы. Сравните кислотные свойства этих соединений, расположите их в ряд по увеличению кислотности и объясните ваше решение.

4. Муравьиная, щавелевая, уксусная кислоты.
6. Метанол, этанол, вода.
11. Этанол, глицерин, этиленгликоль.
12. Янтарная, фумаровая, пропионовая кислоты.

Задание 3. Рассмотрите ряд соединений, приведенных в каждом отдельном пункте, напишите их структурные формулы. Сравните основные свойства этих соединений, расположите их в ряд по уменьшению основности и объясните ваше решение.

4. Анилин, 4-нитроанилин, 4-метиланилин.
6. Диэтилсульфид, метанол, аммиак.
11. Этанол, вода, диэтиловый эфир.
12. Пиридин, 3-метилпиридин, никотиновая кислота.

Тема 3. Механизмы органических реакций.

   Задание 4. Составьте ответы на следующие вопросы:

7. Реакции электрофильного замещения в ряду аренов. Механизм реакции. Схемы реакций алкилирования бензола и нафталина.

18. Реакции элиминирования на примере дегидратации гидроксибутандиовой (яблочной), 3-гидроксибутановой и 4-гидроксибутановой кислот. Сравните реакционную способность заданных соединений и составьте ряд по уменьшению скорости реакции. Биохимическое значение реакций дегидратации.

22. Механизм реакции нуклеофильного замещения на примере образования простых эфиров. Составьте схемы реакций образования диэтилового эфира из: а) этанола, б) этилата натрия и хлорэтана. Применение простых эфиров в медицине.

Раздел II. Органические вещества – природные метаболиты
                   и лекарственные препараты
                  
Тема 4. Метаболиты и лекарственные препараты

   Задание 5. Составьте ответы на следующие вопросы:
5. Структура, физические и химические свойства лекарственных препаратов – производных сульфаниламида (стрептоцид, сульфацил, норсульфазол, фталазол, сульфазин, этазол). Общий способ их получения. Реакция образования их натриевых солей (растворимая форма).

8. Строение, физические свойства, таутомерия и кислотные свойства барбитуровой кислоты. Метод её получения. Строение лекарственных препаратов – барбитуратов (примеры).

Тема 5. Химические свойства важнейших метаболитов и лекарственных препаратов.

   Задание 6. Напишите схемы следующих реакций, используя структурные формулы соединений. Определите типы реакций.
15. 3-Метилпиридин + KMnO4/H2SO4 →
16. Пировиноградная кислота + НАДН2 →
45. Глицерин  –[2H] →

Тема 6. Стереоизомерия

   Задание 7. Напишите проекции Фишера для следующих соединений:
14. Мезо- и L-винная кислота
16. Диастереомеры L-треонина

Тема 7. Качественные реакции обнаружения веществ

   Задание 8. Выберите вещество, которое можно обнаружить с помощью указанного реактива; напишите схему химической реакции:
3. Реактив Фелинга
8. Раствор FeCl3

Задание 9. Выберите способ обнаружения указанного вещества, напишите схему химической реакции:
3. Фруктозу в смеси "глюкоза + фруктоза "
8. Фенол в смеси "фенол + этанол "

Раздел III. Биополимеры. Липиды
Тема 8. Структура и химические свойства пептидов
   Задание 10. Напишите структурные формулы следующих тетрапептидов и определите:
1) область рН, в которой находится изоэлектрическая точка данного тетрапептида (кислая, нейтральная, щелочная);
2) знак и величину заряда молекулы данного тетрапептида в кислой, нейтральной и щелочной средах.

8. три – ала – гли – глу