Контрольная по органической химии
1. Приведите структурную формулу 3-третбутилгексина-1. В алкильных (циклоалкиль-ных) радикалах укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углеро-да.
2. Запишите брутто-формулу 3-третбутилгексина-1. К какому гомологическому ряду оно относится. Запишите общую формулу у/в данного гомологического ряда, структурную формулу и название первого члена этого ряда. Назовите другие гомологические ряды, имеющие такую же общую формулу.
3. Напишите формулы 3-5 соединений, изомерных 3-третбутилгексину-1. Дайте им назва-ния по номенклатуре ИЮПАК
4. Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в 3-третбутилгексина-1. Изо-бразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном у/в. Укажите теоретические величины углов между связями, образованными с участием sp3- sp2-, sp- атомных орбиталей.
5. Напишите схемы реакций получения 2,2,3,3,-тетраметилбутана из различных органиче-ских соединений, имеющих такой же у/в скелет (из соответствующих ненасыщенных со-единений, галогенпроизводных, спиртов). Укажите катализаторы и условия реакций.
6. Получите 2,2,3,3,-тетраметилбутан по реакции Вюрца. Приведите побочные продукты реакции.
7. Подействуйте на 2,2,3,3,-тетраметилбутан 1 моль хлора на свету. Приведите механизм этой реакции. Укажите тип активной частицы.
8. Напишите химические реакции, происходящие при термическом крекинге 2,2,3,3,-тетраметилбутана. С какой целью используются процессы крекинга?
9. Напишите реакции нитрования сульфохлорирования, сульфлокисления 2,2,3,3,-тетраметилбутана, укажите условия реакций. Назовите продукты и области их применения.
10. Напишите реакции получения 4-циклобутилбутена-1 из соответствующих спиртов, моно- и дигалогенпроизводных.
11. Поясните химические свойства 4-циклобутилбутена-1 на примере реакций электро-фильного присоединения на примере любой из вышеприведенных реакций. Как будет проходить присоединение НВr в присутствии перекиси ?
X
12. Осуществите гидрирование и полимеризацию 4-циклобутилбутена-1. Укажите ката-лизаторы и инициаторы этих процессов, объясните их роль.
13. Окислите 4-циклобутилбутен-1 водным раствором перманганата калия (а) и перман-ганатом калия в кислой среде (б). Назовите продукты окисления. Приведите реакцию озо-нирования данного алкена. Подействуйте на продукт озонолиза водой (в).
14. Получите 3-третбутилгексин-1 из дигалогенпроизводных с расположением галогенов а) у соседних углеродных атомов б) у одного атома углерода.
15. Осуществите последовательное гидрирование 3-третбутилгексина-1 сначала одним, а затем вторым молем водорода на катализаторе, последовательное действие двух молей НСl на данный алкин. Напишите реакцию присоединения воды к 3-третбутилгексину-1. Назовите все продукты реакций. Запишите схему (с указанием условий) циклотримериза-ции данного алкина.
16. Запишите для 3-третбутилгексина-1 (или его изомера с концевой тройной связью) по-следовательные реакции сначала с металлическим натрием, а затем СН3СI. Назовите ко-нечный продукт.
17. На основе углеводородного скелета 3-третбутилгексина-1 напишите структурные формулы изомерных диенов. Выделите среди них диены с кумулированными, сопряжен-ными двойными связями.
18. С сопряженным диеном проведите следующие реакции: а) гидрирование 1 молем Н2 на катализаторе, б) гидрирование 1 молем Н2 в момент выделения, в) действие одного, а затем второго моля НВr, г) действие 1 моля Вr2 . Назовите продукты всех реакций. Дайте объяснение механизма реакций электрофильного присоединения на примере присоедине-ния 1 моля НВr.
19. Осуществите полимеризацию сопряженного диена. В качестве каких материалов ис-пользуются полимеры подобные полученным?
20. Напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце толуола, фе-нола, нитробензола: а) хлорирование, б) нитрование, в) сульфирование, г) алкирование всех предложенных ароматических соединений до соответствующих монозамещенных, д) ацилирование предложенных ароматических у/в, а затем нитрование. Укажите условия и назовите продукты всех реакций.
21. На примере любой из приведенных выше реакций рассмотрите механизм реакций электрофильного замещения в бензольное ядро.
22. Для аренов (см. задание 20.) ,имеющих алкильные заместители, приведите реакции : а) хлорирования 1 молем Сl2 при освещении, б) нитрирования разбавленной НNO3 при температуре и давлении в) окисление боковых цепей. Назовите продукты всех реакций.